Das ist eine sehr persönliche Frage, die jeder nur für sich beantworten kann. Du kannst es wie ich machen, und verschiedene Wohnorte für ein paar Monate ausprobieren, und schauen, wo du dich wohlfühlst. Ich war z.B. erst 4 Monate in Lissabon und zwischendurch auch mal 4 Monate auf Madeira, bevor ich mich wirklich sicher für Cascais entschieden habe. Mehr zum Thema Wohnen in Portugal findest du auch hier:

Das kommt auf den jeweiligen Lebensstandard an und kann nicht allgemein beantwortet werden. Ich kann die Webseite numbeo für akkurate Preise empfehlen.

Du findest bestimmt deine alte Stelle auch in Portugal, das wäre die erste Anlaufstelle. Viele beginnen auch bei Teleperformance als KundenbetreuerIn, einfach um erstmal anzukommen in Portugal. Dann kannst du vor Ort Kontakte knüpfen und dich auch schneller auf Jobs bewerben. Ich persönlich hatte mich vorher schon als virtuelle Assistentin selbstständig gemacht, und konnte so in freier Zeiteinteilung für KundInnen arbeiten, die ich mir aussuchte. Möchtest du herausfinden, ob das auch was für dich ist?

Das geht, a) wenn du für einen bestimmten Zeitraum entsendet wirst, b) wenn deine Firma eine Tochterfirma in Portugal hat, c) wenn du eine Employer of Record Agentur zwischenschaltest oder d) wie ich, als Freelancer für deutsche KundInnen arbeitest. Was jedoch nicht geht, mit dem bisherigen Vertrag ohne jegliche Anpassungen auszuwandern, denn du verlegst deinen Wohnsitz und Steueransässigkeit nach Portugal, bist also jetzt eine Fachkraft im Ausland, und dafür müssen du und deinE ArbeitgeberIn sich an die Gesetze halten.

Bei dieser Frage ist entscheidend, wo dein Wohnsitz wirklich ist: hast du gleichzeitig einen Mietvertrag in Portugal unterzeichnet, hältst du dich mehr als 183 Tage nicht in der Wohnung deiner Eltern auf und kann man dir einen Lebensmittelpunkt (soziale Bindungen, alltägliches Leben) in Portugal nachweisen? Dann nicht. Da jede Situation aber individuell zu betrachten ist und ich auch keine Steuerberaterin bin, rate ich dir dringendst dazu, dich professionell beraten zu lassen. 

In der EU gilt, dass man sich bis zu 90 Tage als EU-BürgerIn in einem anderen EU-Land aufhalten darf. Das gilt noch als Tourist, der auf Urlaub ist. Alles darüber ist in den Augen des Gesetzes kein Urlaub mehr, sondern man „lebt“ dann dort, sprich hat einen Alltag. Besonders wenn du als Freelancer remote aus Portugal arbeitest, musst du aufpassen, dass du nicht automatisch eine Betriebsstätte gründest. Bitte lass dich persönlich von einem SteuerberaterIn dazu beraten.